1,4-Dioksan

1,4-Dioksan
Adlandırmalar
	IUPAC adı 1,4-dioksasiklohekzan
	Diğer adlar [6]-crown-2, Dietilen eter
Tanımlayıcılar
CAS numarası	123-91-1;
ECHA InfoCard	100.004.239
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID4020533 ;
Özellikler
Kimyasal formül	C4H8O2
Molekül kütlesi	88,11 g mol−1
Görünüm	renksiz sıvı
Yoğunluk	1,033 g/mL
Erime noktası	11,8 °C (53,2 °F; 284,9 K)
Kaynama noktası	101,1 °C (214,0 °F; 374,2 K)
Çözünürlük (su içinde)	karışır
Tehlikeler
	İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	şüpheli kanserojen
Parlama noktası	12 °C (54 °F; 285 K)
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

1,4-Dioksan, eter olarak sınıflandırılan heterosiklik bir organik bileşiktir. Dietil etere benzer hafif tatlı bir kokuya sahip, erime noktası yüksek, renksiz bir sıvıdır. Diğer dioksan izomerlerine (1,2- ve 1,3-) nadiren rastlandığı için bu bileşik genellikle sadece dioksan olarak adlandırılır.

Dioksan, laboratuvarda olduğu kadar çeşitli pratik uygulamalar için bir çözücü olarak ve ayrıca alüminyum kaplarda klorlu hidrokarbonların taşınması için bir stabilizatör olarak kullanılır.^[1]

Yapı

Dioksan molekülü santrosimetriktir, yani siklohekzan türevlerine özgü bir sandalye yapısını benimser. Bununla birlikte, molekül, konformasyonel olarak esnektir ve tekne konformasyonunu benimser. Dioksan, yalnızca iki etilenoksil birimi ile küçük bir taçlı etere benzer.

Uygulamaları

Trikloroetan taşıma

1980'lerde üretilen dioksanın çoğu, alüminyum kaplarda depolama ve taşıma için 1,1,1-trikloroetan için stabilizatör olarak kullanıldı. Normalde alüminyum pasifleştirici bir oksit tabakası ile korunur, ancak bu tabakalar bozulduğunda, metalik alüminyum trikloroetan ile reaksiyona girerek alüminyum triklorürü verir, bu da geri kalan trikloroetanın viniliden klorür ve hidrojen klorüre dehidrohalojenasyonunu katalize eder. Dioksan, alüminyum triklorür ile bir kompleks oluşturarak bu kataliz reaksiyonunun arasına girer.^[2]

Çözücü olarak

Dioksan, çok yönlü bir aprotik çözücü olarak çeşitli uygulamalarda kullanılır, örn. mürekkepler, yapıştırıcılar ve selüloz esterler. Daha düşük toksisitesi ve daha yüksek kaynama noktası (101 °C, THF için 66 °C) nedeniyle bazı işlemlerde dioksan yerine tetrahidrofuran (THF) tercih edilir.^[3]

Dietil eter suda neredeyse çözünmezken, dioksan karışabilir ve ayrıca higroskopiktir.

Elde edilişi

Dioksan, etilen oksidin hidrolizinden elde edilen dietilen glikolün asit katalizli dehidrasyonu ile üretilir.

Kaynakça

^ Wisconsin Department of Health Services (2013) 1,4-Dioxane Fact Sheet 2013 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Publication 00514. Accessed 2016-11-12.
^ Surprenant, Kenneth S. (2000). "Dioxane". Dioxane in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a08_545. ISBN 978-3527306732.
^ Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe (2003) "Industrial Organic Chemistry". John Wiley & Sons, page 158. 3527305785, 9783527305780.

[wisc-1] Wisconsin Department of Health Services (2013) 1,4-Dioxane Fact Sheet 2013 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Publication 00514. Accessed 2016-11-12.

[Ullmann-2] Surprenant, Kenneth S. (2000). "Dioxane". Dioxane in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a08_545. ISBN 978-3527306732.

[weiss-3] Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe (2003) "Industrial Organic Chemistry". John Wiley & Sons, page 158. 3527305785, 9783527305780.

[1]

[2]

[3]