Tablo'nun yapımı için Michelangelo, Floransa Cumhuriyeti devlet adamı Piero Soderini tarafından görevlendirildi. Bu eserin Eski Saray'ın Salone dei Cinquecento duvarı için fresk bir tablo olacağı niyet edilmişti. Eserin karşısındaki duvarda ise Leonardo da Vinci tarafından dekore edilecekti, kendisi Anghiari Savaşı tablosunu resmetmek üzere görevlendirilmişti. İki savaş dikkate değer Orta Çağ Florentin zaferiydi. Cascina Savaşı 28 Temmuz 1364 tarihinde Floransa ve Pisa orduları arasında olmuş ve Floransa'nın zaferiyle sonuçlanmıştır. Savaş süresinde binlerce Pisalı öldürülmüş ve ekibinden fazla esir alınmıştı.
Michelangelo, asla tabloyu tamamlamadı, fakat kompozisyonun karton bir kopyasını üretti. Kartonlar pek çok sanatçı tarafından kopya edildi. Günümüze kadar gelen ve en çok dikkat çeken kopya Michelangelo'nun öğrencisi Sangallo'nundur. Michelangelo'nun bazı hazırlık çizimleri ayrıca günümüzde yaşamaktadır, Marcantonio Raimondi'nin sahne parçasının basımlarıyla. Michelangelo'nun biyografi Giorgi Vasari'ye göre orijinal karton Michelangelo'nun rakibi olan Bartolommeo Bandinelli tarafından kasıtlı olarak kıskançlık nedeniyle tahrip edilmişti.
Michelangelo, savaş sahnesinin başlangıcını Pisalıların atak yaptıkları zaman Florentina ordusunun başlangıçta sürprizle şaşkınlığa uğratıldığı şeklinde resmetti. Ani Pisa ataklarını kendilerine ikaz eden bir boru sesine cevaben Florentina askerlerini Arno Nehri'nde çıplak olarak banyo yaparken resmetti. Askerler nehir içinden meydana çıkarken ve silahlarını kuşanırken, onlar Pisalıların atışlarıyla korkutuldular. Birçok asker sola bakar veya Pisa yerini işaret eder. Diğerleri hareketin içine enerjik olarak atlarken, bir asker kolayca görünür şekilde vurulur ve arkaya nehrin içine düşer.
