Sorbik asit

Sorbik asit
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı (2E,4E)-Hexa-2,4-dienoic acid
Tanımlayıcılar
CAS numarası	110-44-1 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChEBI	CHEBI:38358 ;
ChEMBL	ChEMBL250212 ;
ChemSpider	558605 ;
ECHA InfoCard	100.003.427
E numaraları	E200 (koruyucular)
PubChem CID	643460;
UNII	X045WJ989B ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID3021277 ;
	InChI InChI=1S/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+ Key: WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N ; InChI=1/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+ Key: WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXBN;
	SMILES O=C(O)\C=C\C=C\C;
Özellikler
Kimyasal formül	C6H8O2
Molekül kütlesi	112,13 g mol−1
Yoğunluk	1,204 g/cm3
Erime noktası	135 °C (275 °F; 408 K)
Kaynama noktası	228 °C (442 °F; 501 K)
Çözünürlük (su içinde)	1,6 g/L at 20 °C
Asitlik (pKa)	4,76 at 25 °C
Tehlikeler
NFPA 704; (yangın karosu)	2 1 0
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Sorbik asit veya 2,4-heksadienoik asit, gıda koruyucu olarak kullanılan doğal bir organik bileşiktir.^[1] CH₃(CH)₄CO₂H kimyasal formülüne sahiptir. Suda az çözünür ve kolayca süblimleşir renksiz bir katıdır. İlk olarak “Sorbus aucuparia”nın (üvez ağacının olgunlaşmamış meyvelerinden yalıtıldığından onun adını almıştır.

Üretim

Sorbik aside giden geleneksel yol, malonik asit ve trans-bütenal'in yoğunlaştırılmasını kapsar.^[2] Allil klorür, asetilen ve karbon monoksit'in nikel katalizli reaksiyonu yoluyla elde edilebilen izomerik heksadienoik asitlerden de hazırlanabilir. Ancak ticari olarak kullanılan yol krotonaldehit ve ketene'den üretimdir.^[3] Yıllık tahmini 30,000 ton üretilir.^[4]

Kaynakça

^ Piper JD, Piper PW (2017). "Benzoate and Sorbate Salts: A Systematic Review of the Potential Hazards of These Invaluable Preservatives and the Expanding Spectrum of Clinical Uses for Sodium Benzoate". Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety. 16 (5): 868-880. doi:10.1111/1541-4337.12284 . PMID 33371618.
^ C. F. H. Allen, J. VanAllan (1944). "Sorbic Acid". Org. Synth. 24: 92. doi:10.15227/orgsyn.024.0092.
^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 8482
^ Erich Lück, Martin Jager and Nico Raczek "Sorbic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.DOI:10.1002/14356007.a24_507

[1] Piper JD, Piper PW (2017). "Benzoate and Sorbate Salts: A Systematic Review of the Potential Hazards of These Invaluable Preservatives and the Expanding Spectrum of Clinical Uses for Sodium Benzoate". Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety. 16 (5): 868-880. doi:10.1111/1541-4337.12284 . PMID 33371618.

[2] C. F. H. Allen, J. VanAllan (1944). "Sorbic Acid". Org. Synth. 24: 92. doi:10.15227/orgsyn.024.0092.

[3] Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 8482

[Ullmann-4] Erich Lück, Martin Jager and Nico Raczek "Sorbic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.DOI:10.1002/14356007.a24_507

[1]

[2]

[3]

[4]