Oleuropein

Oleuropein
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı Methyl (2S,3E,4S)-4-{2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl}-3-ethylidene-2-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}-2H-pyran-5-carboxylate
	Diğer adlar 2-(3,4-Dihidroksifenil)etil [(2S,3E,4S)-3-etiliden-2-(β-D-glukopiranoziloksi)-5-(metoksikarbonil)-3,4-dihidro-2H-piran-4-il]asetat
Tanımlayıcılar
CAS numarası	32619-42-4 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChEMBL	ChEMBL1911053 ;
ChemSpider	4444876 ;
ECHA InfoCard	100.046.466
PubChem CID	5281544;
UNII	2O4553545L ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID60905103 ;
	InChI InChI=1S/C25H32O13/c1-3-13-14(9-19(29)35-7-6-12-4-5-16(27)17(28)8-12)15(23(33)34-2)11-36-24(13)38-25-22(32)21(31)20(30)18(10-26)37-25/h3-5,8,11,14,18,20-22,24-28,30-32H,6-7,9-10H2,1-2H3/b13-3+/t14-,18+,20+,21-,22+,24-,25-/m0/s1 Key: RFWGABANNQMHMZ-ZCHJGGQASA-N ; InChI=1/C25H32O13/c1-3-13-14(9-19(29)35-7-6-12-4-5-16(27)17(28)8-12)15(23(33)34-2)11-36-24(13)38-25-22(32)21(31)20(30)18(10-26)37-25/h3-5,8,11,14,18,20-22,24-28,30-32H,6-7,9-10H2,1-2H3/b13-3+/t14-,18+,20+,21-,22+,24-,25-/m0/s1 Key: RFWGABANNQMHMZ-ZCHJGGQABE;
	SMILES O=C(OCCc1ccc(O)c(O)c1)C[C@H]2C(=C/C)\[C@@H](O\C=C2\C(=O)OC)O[C@@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)CO;
Özellikler
Molekül formülü	C25H32O13
Molekül kütlesi	540.51 g/mol
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Oleuropein bir glikosillenmiş seco-iridoid, yeşil zeytin, deri, et, yapraklar, argan yağı ve tohumlarda bulunan bir tür fenolik acı bileşiktir.^[1] Oleuropein terimi, zeytin ağacının botanik ismi olan Olea europaea'dan türetilmiştir.

Acı tadı nedeniyle, zeytinleri yenilebilir yapmak için oleuropein tamamen zeytinden çıkarılmalıdır. Acı ve yenmeyen yeşil zeytinlerin sofralık olarak tüketilmek üzere işlenmesi sırasında oleuropein, sodyum hidroksit içine daldırma da dahil olmak üzere bir dizi yöntemle zeytinlerden uzaklaştırılır.^[2]^[3]

Kimyasal arıtma

Oleuropein, bir ester bağı ile ortodifenole hidroksitirosol ve bir glikosidik bağ ile bir glikoz molekülüne bağlı bir elenolik asit molekülünden oluşur.^[4] Alkali koşullar, kostik çözeltisine daldırılmış taze yeşil zeytinlerin dokularından oleuropeinin elenmesini veya doğrudan ayrışmasını destekler. İki mekanizma aynı anda meydana gelir: birincisi, yüksek pH'da (~ 13.9) ağırlıkça %3 NaOH solüsyonunda, fenolik grupların çoğu (pK_a ≈ 10) oleuropein molekülünde bulunan protonsuzdur ve ayrışmış haldedir. İyonize fenolat grupları, zeytin dokusundaki molekülün çözünürlüğünü önemli ölçüde artırır. Oleuropein daha sonra meyvelerden daha kolay yayılır ve sodyum hidroksit solüsyonuna salınır.

İkincisi, alkali koşullar altında oleuropein molekülü, ester ve glikozidik bağların parçalanmasıyla kimyasal olarak hidrolize hidroksitirosol ve elenolik asit'e dönüşür.^[5]^[6] Fenoller ve polifenoller gibi yüksek pH'da, molekül oksidasyon'a duyarlıdır ve daha hızlı bozunabilir, çözelti hava enjeksiyonu ile oksijenlenirse zeytinler normal olgunlaşmaları sırasında olduğu gibi siyahlaşır (zeytinlerin alkali oksidasyonu “Kaliforniya süreci” olarak da adlandırılır).^[7]^[8]

Kostik çözeltisi acı tadı tamamen kaybolana kadar birkaç kez değiştirilir. Alternatif bir işlem, oleuropein molekülünü doğrudan çözeltiden hapsetmek için amberlit makro gözenekli reçineler kullanır, böylece ekstrakte edilen molekülleri yakalarken atık suyu azaltır.^[9]^[10]

Zeytinlerin olgunlaşması sırasındaki enzimatik hidroliz, oleuropeinin parçalanması ve acı tadının giderilmesi için de önemli bir işlemdir.^[6]^[11]

Yeşil zeytinin siyahlaştırılması

Yeşil zeytinler, renklerini siyaha dönüştürmek için demir glukonat (%0.4 ağ. %)^[7] ile endüstriyel olarak işlenebilir.^[12] Glikozun yenilebilir bir oksidasyon ürünü olan glukonat, çözeltide Fe²⁺'ı korumak için toksik olmayan reaktan olarak kullanılır. Polifenollerle temas halindeyken, demir iyonları siyah bir kompleks oluşturarak işlenmiş zeytinlerin son rengini verir.^[7]^[9]^[10] Demir(II) glukonat ile muamele edilmiş siyah zeytinler de hidroksitirosol tarafından tüketilir çünkü demir tuzları onun oksidasyonu için katalizörlerdir.^[13]

Araştırma

Oleuropein bir proteazom aktivatörü olarak önerilmiştir.^[14]^[15]

Ayrıca bakınız

Elenolik asit (zeytinlerin olgunlaşma göstergesi)
Hidroksitirosol
Oleocanthal
Zeytin yaprağı
Zeytin: Geleneksel fermantasyon ve sertleştirme

Kaynakça

^ Rupp R. (1 Temmuz 2016). "The bitter truth about olives". National Geographic. 10 Temmuz 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Haziran 2019.
^ "How olives are made". California Olive Committee. 2017. 5 Ağustos 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Ağustos 2017.
^ Colmagro S., Collins G., and Sedgley M. "Processing technology of the table olive" (PDF). 9 Ağustos 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 25 Haziran 2019.
^ Panizzi, L.; Scarpati, M.L.; Oriente, E.G. (1960). "Structure of the bitter glucoside oleuropein. Note II". Gazzetta Chimica Italiana. 90: 1449-1485.
^ Yuan, Jiao-Jiao; Wang, Cheng-Zhang; Ye, Jian-Zhong; Tao, Ran; Zhang, Yu-Si (2015). "Enzymatic hydrolysis of oleuropein from Olea Europea (olive) leaf extract and antioxidant activities". Molecules. 20 (2): 2903-2921. doi:10.3390/molecules20022903. ISSN 1420-3049. PMC 6272143 . PMID 25679050.
^ ^a ^b Ramírez, Eva; Brenes, Manuel; García, Pedro; Medina, Eduardo; Romero, Concepción (2016). "Oleuropein hydrolysis in natural green olives: Importance of the endogenous enzymes" (PDF). Food Chemistry. 206: 204-209. doi:10.1016/j.foodchem.2016.03.061. hdl:10261/151764 . ISSN 0308-8146. PMID 27041317. 23 Temmuz 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF)20 Haziran 2021.
^ ^a ^b ^c El-Makhzangy, Attya; Ramadan-Hassanien, Mohamed Fawzy; Sulieman, Abdel-Rahman Mohamed (2008). "Darkening of brined olives by rapid alkaline oxidation". Journal of Food Processing and Preservation. 32 (4): 586-599. doi:10.1111/j.1745-4549.2008.00198.x. ISSN 0145-8892.
^ Ziena, H.M.S.; Youssef, M.M.; Aman, M.E. (1997). "Quality attributes of black olives as affected by different darkening methods". Food Chemistry. 60 (4): 501-508. doi:10.1016/S0308-8146(96)00354-8. ISSN 0308-8146.
^ ^a ^b "A 'greener' way to take the bitterness out of olives". phys.org. 23 Haziran 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Haziran 2019.
^ ^a ^b Johnson, Rebecca; Mitchell, Alyson E. (2019). "Use of Amberlite macroporous resins to reduce bitterness in whole olives for improved processing sustainability". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 67 (5): 1546-1553. doi:10.1021/acs.jafc.8b06014. ISSN 0021-8561. PMID 30636418. 26 Haziran 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi20 Haziran 2021.
^ Restuccia, Cristina; Muccilli, Serena; Palmeri, Rosa; Randazzo, Cinzia L.; Caggia, Cinzia; Spagna, Giovanni (2011). "An alkaline ß-glucosidase isolated from an olive brine strain of Wickerhamomyces anomalus". FEMS Yeast Research. 11 (6): 487-493. doi:10.1111/j.1567-1364.2011.00738.x . ISSN 1567-1356. PMID 21575132.
^ Kumral, A.; Basoglu, F. (2008). "Darkening methods used in olive processing". Acta Horticulturae (791): 665-668. doi:10.17660/ActaHortic.2008.791.101. ISSN 0567-7572.
^ Vincenzo Marsilio; Cristina Campestre; Barbara Lanza (July 2001). "Phenolic compounds change during California-style ripe olive processing". Food Chemistry. 74 (1): 55-60. doi:10.1016/S0308-8146(00)00338-1.
^ Katsiki, Magda; Chondrogianni, Niki; Chinou, Ioanna; Rivett, A. Jennifer; Gonos, Efstathios S. (June 2007). "The olive constituent oleuropein exhibits proteasome stimulatory properties in vitro and confers life span extension of human embryonic fibroblasts". Rejuvenation Research. 10 (2). ss. 157-172. doi:10.1089/rej.2006.0513. ISSN 1549-1684. PMID 17518699. 15 Kasım 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi20 Haziran 2021.
^ Zou, Ke; Rouskin, Silvia; Dervishi, Kevin; McCormick, Mark A.; Sasikumar, Arjun; Deng, Changhui; Chen, Zhibing; Kaeberlein, Matt; Brem, Rachel B.; Polymenis, Michael; Kennedy, Brian K. (1 Ağustos 2020). "Life span extension by glucose restriction is abrogated by methionine supplementation: Cross-talk between glucose and methionine and implication of methionine as a key regulator of life span". Science Advances (İngilizce). 6 (32). ss. eaba1306. doi:10.1126/sciadv.aba1306 . ISSN 2375-2548. PMC 7406366 . PMID 32821821.

[1] Rupp R. (1 Temmuz 2016). "The bitter truth about olives". National Geographic. 10 Temmuz 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Haziran 2019.

[2] "How olives are made". California Olive Committee. 2017. 5 Ağustos 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Ağustos 2017.

[Colmagro-3] Colmagro S., Collins G., and Sedgley M. "Processing technology of the table olive" (PDF). 9 Ağustos 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 25 Haziran 2019.

[Panizzi1960-4] Panizzi, L.; Scarpati, M.L.; Oriente, E.G. (1960). "Structure of the bitter glucoside oleuropein. Note II". Gazzetta Chimica Italiana. 90: 1449-1485.

[YuanWang2015-5] Yuan, Jiao-Jiao; Wang, Cheng-Zhang; Ye, Jian-Zhong; Tao, Ran; Zhang, Yu-Si (2015). "Enzymatic hydrolysis of oleuropein from Olea Europea (olive) leaf extract and antioxidant activities". Molecules. 20 (2): 2903-2921. doi:10.3390/molecules20022903. ISSN 1420-3049. PMC 6272143 . PMID 25679050.

[RamírezBrenes2016-6] Ramírez, Eva; Brenes, Manuel; García, Pedro; Medina, Eduardo; Romero, Concepción (2016). "Oleuropein hydrolysis in natural green olives: Importance of the endogenous enzymes" (PDF). Food Chemistry. 206: 204-209. doi:10.1016/j.foodchem.2016.03.061. hdl:10261/151764 . ISSN 0308-8146. PMID 27041317. 23 Temmuz 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF)20 Haziran 2021.

[El-Makhzangy2008-7] El-Makhzangy, Attya; Ramadan-Hassanien, Mohamed Fawzy; Sulieman, Abdel-Rahman Mohamed (2008). "Darkening of brined olives by rapid alkaline oxidation". Journal of Food Processing and Preservation. 32 (4): 586-599. doi:10.1111/j.1745-4549.2008.00198.x. ISSN 0145-8892.

[ZienaYoussef1997-8] Ziena, H.M.S.; Youssef, M.M.; Aman, M.E. (1997). "Quality attributes of black olives as affected by different darkening methods". Food Chemistry. 60 (4): 501-508. doi:10.1016/S0308-8146(96)00354-8. ISSN 0308-8146.

[physorg2019-9] "A 'greener' way to take the bitterness out of olives". phys.org. 23 Haziran 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Haziran 2019.

[JohnsonMitchell2019-10] Johnson, Rebecca; Mitchell, Alyson E. (2019). "Use of Amberlite macroporous resins to reduce bitterness in whole olives for improved processing sustainability". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 67 (5): 1546-1553. doi:10.1021/acs.jafc.8b06014. ISSN 0021-8561. PMID 30636418. 26 Haziran 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi20 Haziran 2021.

[RestucciaMuccilli2011-11] Restuccia, Cristina; Muccilli, Serena; Palmeri, Rosa; Randazzo, Cinzia L.; Caggia, Cinzia; Spagna, Giovanni (2011). "An alkaline ß-glucosidase isolated from an olive brine strain of Wickerhamomyces anomalus". FEMS Yeast Research. 11 (6): 487-493. doi:10.1111/j.1567-1364.2011.00738.x . ISSN 1567-1356. PMID 21575132.

[KumralBasoglu2008-12] Kumral, A.; Basoglu, F. (2008). "Darkening methods used in olive processing". Acta Horticulturae (791): 665-668. doi:10.17660/ActaHortic.2008.791.101. ISSN 0567-7572.

[Marsilio2001-13] Vincenzo Marsilio; Cristina Campestre; Barbara Lanza (July 2001). "Phenolic compounds change during California-style ripe olive processing". Food Chemistry. 74 (1): 55-60. doi:10.1016/S0308-8146(00)00338-1.

[14] Katsiki, Magda; Chondrogianni, Niki; Chinou, Ioanna; Rivett, A. Jennifer; Gonos, Efstathios S. (June 2007). "The olive constituent oleuropein exhibits proteasome stimulatory properties in vitro and confers life span extension of human embryonic fibroblasts". Rejuvenation Research. 10 (2). ss. 157-172. doi:10.1089/rej.2006.0513. ISSN 1549-1684. PMID 17518699. 15 Kasım 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi20 Haziran 2021.

[15] Zou, Ke; Rouskin, Silvia; Dervishi, Kevin; McCormick, Mark A.; Sasikumar, Arjun; Deng, Changhui; Chen, Zhibing; Kaeberlein, Matt; Brem, Rachel B.; Polymenis, Michael; Kennedy, Brian K. (1 Ağustos 2020). "Life span extension by glucose restriction is abrogated by methionine supplementation: Cross-talk between glucose and methionine and implication of methionine as a key regulator of life span". Science Advances (İngilizce). 6 (32). ss. eaba1306. doi:10.1126/sciadv.aba1306 . ISSN 2375-2548. PMC 7406366 . PMID 32821821.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]