Metil izosiyanat
| |
| |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı İzosiyanatometan | |
Diğer adlar Metil karbilamin MIC | |
| Tanımlayıcılar | |
3D model (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.009.879 |
PubChem CID
|
|
| UNII | |
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|
| |
| |
| Özellikler | |
| Molekül formülü | C2H3NO |
| Molekül kütlesi | 57.051 g/mol |
| Görünüm | Renksiz sıvı |
| Koku | Keskin[1] |
| Yoğunluk | 0.9230 g/cm3 27 °C |
| Erime noktası | [dönüştürme: geçersiz sayı][2] |
| Kaynama noktası | 383-41 °C (721-106 °F; 656-314 K)[2] |
| Çözünürlük (su içinde) | 10% (15°C)[1] |
| Buhar basıncı | 57.7 kPa |
| Yapı | |
| Dipol momenti | 2.8 D |
| Termokimya | |
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)
|
−92.0 kJ·mol−1[2] |
Standart yanma entalpisi (ΔcH⦵298)
|
-1127.5 kJ/mol[3] |
| Tehlikeler | |
| GHS etiketleme sistemi: | |
| Piktogramlar |     
|
| Tehlike ifadeleri | H225, H300, H311, H315, H317, H318, H330, H334, H335, H361d |
| Önlem ifadeleri | P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P280, P281, P284, P285, P301+P310, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P304+P341, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P312, P320, P321, P322, P330, P332+P313, P333+P313, P342+P311, P361, P362, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501 |
| NFPA 704 (yangın karosu) |
|
| Parlama noktası | [dönüştürme: geçersiz sayı] |
| 534 °C (993 °F; 807 K) | |
| Patlama sınırları | 5.3–26%[2] |
| Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |
LD50 (medyan doz)
|
120 mg/kg (oral, mouse) 51.5 mg/kg (oral, rat)[4] |
LC50 (medyan konsantrasyon)
|
6.1 ppm (rat, 6 hr) 12.2 ppm (fare, 6 sa) 5.4 ppm (kobay, 6 sa) 21 ppm (rat, 2 hr)[4] |
| NIOSH ABD maruz kalma limitleri: | |
| PEL (izin verilen) | TWA 0.02 ppm (0.05 mg/m3) [cilt][1] |
| REL (tavsiye edilen) | TWA 0.02 ppm (0.05 mg/m3) [cilt][1] |
| IDLH (anında tehlike) | 3 ppm[1] |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
Metil izosiyanat (MIC), CH
3NCO moleküler formülüne sahip organik bir bileşiktir. Metil izosiyanat, karbaril, karbofuran, metomil ve aldikarb gibi karbamat pestisitlerin üretiminde ara kimyasaldır. Ayrıca kauçuk ve yapıştırıcı üretiminde de kullanılmıştır. Son derece zehirli ve tahriş edici bir bileşik olarak insan sağlığı için çok tehlikelidir. MIC, kısa vadede 4.000-8.000 kişinin ölümüne ve yaklaşık 15.000-20.000 kişinin kalıcı yaralanmasına ve erken ölümüne neden olan Bhopal gaz felaketinde yer alan başlıca zehirli maddeydi.[5][6][7][8]
Üretimi
[değiştir | kaynağı değiştir]Metil izosiyanat genellikle monometilamin ve fosgenin reaksiyonuyla üretilir. Büyük ölçekli üretim için bu reaktiflerin gaz fazında daha yüksek sıcaklıkta birleştirilmesi avantajlıdır. Metil izosiyanat ve iki mol hidrojen klorür karışımı oluşur, ancak karışım yoğunlaştırıldığında N-metilkarbamoil klorür (MCC) oluşur ve geriye bir mol hidrojen klorür gaz halinde kalır.
Metil izosiyanat, MCC'nin N,N-dimetilanilin gibi bir tersiyer amin veya piridin ile işlenmesiyle[9] veya damıtma teknikleri kullanılarak ayrılmasıyla elde edilir.[10]
Toksisite
[değiştir | kaynağı değiştir]Metil izosiyanat son derece zehirlidir. Bilinen bir panzehiri yoktur. Amerikan Hükûmet Sanayi Hijyenistleri Konferansı tarafından belirlenen eşik limit değeri 0,02 ppm'dir. MIC, 0,4 ppm kadar düşük miktarlarda bile solunum, yutma ve temas yoluyla zehirlidir. Maruz kalma belirtileri arasında öksürük, göğüs ağrısı, nefes darlığı, astım, göz, burun ve boğazda tahriş ve cilt hasarı bulunur. 21 ppm'nin üzerindeki daha yüksek maruz kalma seviyeleri, akciğer ödemi, amfizem ve kanamalar, bronşiyal pnömoni ve ölüme neden olabilir. Metil izosiyanatın kokusu çoğu insan tarafından 5 ppm'de algılanamasa da, güçlü göz yaşartıcı özellikleri varlığı konusunda mükemmel bir uyarı sağlar (2-4 ppm konsantrasyonunda gözlere temas ettiğinde tahriş olurken, 21 ppm'de denekler havada metil izosiyanat varlığına tahammül edemezler).[11] Metil izosiyanatın tahriş edici etkileri, gözdeki ağrı algılayan sinir uçlarında bulunan reseptör TRPA1 aracılığıyla gerçekleşir.[12]
Bileşiğin toksik etkisi, 1984 Bhopal felaketinde açıkça görülmüştür. 3 Aralık 1984'te Union Carbide India Limited (UCIL) fabrikasının yeraltı rezervuarlarından yaklaşık 42.000 kilogram metil izosiyanat ve diğer gazlar, yerleşim alanına salınmış ve yaklaşık 3.500 kişinin anında, 8.000 kişinin ilk 48 saatte ve sonraki birkaç yılda 15.000 kişinin daha ölümüne neden olmuştur. Felaketten 200.000 kişi kalıcı sağlık sorunları yaşamıştır.[13][14]
Kaynakça
[değiştir | kaynağı değiştir]- ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0423". Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).
- ^ a b c d Lide, David R., (Ed.) (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th bas.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 0-8493-0487-3.
- ^ Lemoult (1898). "Sur les éthers isocyaniques et la chaleur de formation de l'acide cyanique liquide" [On Isocyanic Ethers and the Heat of Formation of Liquid Cyanic Acid]. Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences (Fransızca). Cilt 126. s. 43.
- ^ a b "Methyl isocyanate". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).
- ^ Broughton E (May 2005). "The Bhopal disaster and its aftermath: a review". Environmental Health. 4 (1). Bibcode:2005EnvHe...4....6B. doi:10.1186/1476-069X-4-6
. PMC 1142333 . PMID 15882472.
- ^ Eckerman I (2001). "Chemical Industry and Public Health — Bhopal as an example" (PDF). MPH. 2001 (24). Göteborg, Sweden: Nordic School of Public Health. ISSN 1104-5701. 30 Ekim 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF).
- ^ Eckerman I (2004). The Bhopal Saga - Causes and Consequences of the World's Largest Industrial Disaster. India: Universities Press. ISBN 81-7371-515-7. 10 Haziran 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- ^ Eckerman I (2013). "Bhopal Gas Catastrophe 1984: Causes and Consequences". Reference Module in Earth Systems and Environmental Sciences. Elsevier. ss. 272-287. doi:10.1016/B978-0-12-409548-9.01903-5. ISBN 978-0-12-409548-9.
- ^ US patent 2480088, Slocombe, R. J.; Hardy, E. E., "Process of Producing Carbamyl Chlorides", 1949-08-23 tarihinde verildi, assigned to Monsanto
- ^ FR patent 1400863, Merz, W., "Procédé et dispositif de préparation d'isocyanates d'alkyle", 1965-05-28 tarihinde verildi, assigned to Bayer
- ^ Kimmerle G, Eben A (1964). "Zur Toxizität von Methylisocyanat und dessen quantitativer Bestimmung in der Luft". Archiv für Toxikologie. 20 (4): 235–241. Bibcode:1964ArTox..20..235K. doi:10.1007/bf00577897. S2CID 21422558.
- ^ Bessac, Bret F.; Sivula, Michael; Hehn, Christian A.; Caceres, Ana I.; Escalera, Jasmine; Jordt, Sven-Eric (1 Nisan 2009). "Transient receptor potential ankyrin 1 antagonists block the noxious effects of toxic industrial isocyanates and tear gases". The FASEB Journal (İngilizce). 23 (4). ss. 1102-1114. doi:10.1096/fj.08-117812 . ISSN 0892-6638. PMC 2660642 . PMID 19036859.
- ^ Varma, Daya; Mulay, Shree (2015). "Methyl Isocyanate: The Bhopal Gas". Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents. ss. 287-299. doi:10.1016/B978-0-12-800159-2.00022-1.
- ^ "Bhopal trial: Eight convicted over India gas disaster". BBC News. 7 Haziran 2010. 7 Haziran 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Haziran 2010.
