Epinefrin (ilaç)

Epinefrin
	Adrenalinin iskelet formülü
	Kristal yapıda bulunan adrenalin zwitteriyonik formunun top ve çubuk modeli
Klinik verisi
Ticari adlar	Epipen, Adrenaclick, diğerleri
Diğer adlar	Epinephrine, adrenaline, adrenalin; 3,4,β-Trihydroxy-N-methylphenethylamine
AHFS/Drugs.com	Monografi
MedlinePlus	a603002
Lisans veri	US DailyMed: Epinephrine;
Gebelik; kategorisi	AU: A; ;
Uygulama; yolu	İntravenöz, intramüsküler, endotrakeal, intrakardiyak, nazal, göz damlası
İlaç sınıfı	Adrenerjik reseptör agonist; Sempatomimetik
ATC kodu	A01AD01 (DSÖ) B02BC09 (DSÖ) C01CA24 (DSÖ) R01AA14 (DSÖ) R03AA01 (DSÖ) S01EA01 (DSÖ);
Fizyolojik veriler
Reseptörler	Adrenerjik reseptörler
Metabolizma	Adrenerjik sinaps (MAO ve COMT)
Hukuki durum
Hukuki durum	AU: S4 (Yalnızca reçeteyle); UK: POM (Yalnızca reçeteyle); US: Yalnızca ℞; EU: Yalnızca ℞;
Farmakokinetik veri
Biyoyararlanım	Oral: ihmal edilebilir; İntravenöz: y. %99; Subkütan: yüksek;
Protein bağlanma	%15–20
Metabolizma	Adrenerjik sinaps (MAO ve COMT)
Metabolitler	Metanefrin
Etki başlangıcı	Hızlı
Eliminasyon yarı ömrü	Plazmada 2–3 dk.
Etki süresi	Birkaç dk.
Boşaltım	Üre
Tanımlayıcılar
	IUPAC adı (R)-4-(1-Hydroxy-2-(methylamino)ethyl)benzene-1,2-diol;
CAS Numarası	51-43-4 ;
PubChem CID	5816;
IUPHAR/BPS	479;
DrugBank	DB00668 ;
ChemSpider	5611 ;
UNII	YKH834O4BH ;
KEGG	D00095 ;
ChEBI	CHEBI:28918 ;
ChEMBL	ChEMBL679 ;
PDB ligand	ALE (PDBe, RCSB PDB);
Kimyasal ve fiziksel veriler
Formül	C9H13NO3
Mol kütlesi	183,207 g·mol−1
3D model (JSmol)	İnteraktif görüntü;
Yoğunluk	1.283±0.06 g/cm3 @ 20 °C, 760 Torr
	SMILES CNC[C@H](O)c1ccc(O)c(O)c1;
	InChI InChI=1S/C9H13NO3/c1-10-5-9(13)6-2-3-7(11)8(12)4-6/h2-4,9-13H,5H2,1H3/t9-/m0/s1 ; Key:UCTWMZQNUQWSLP-VIFPVBQESA-N ;

Adrenalin olarak da bilinen epinefrin bir ilaç ve hormondur.^[10]^[11] Bir ilaç olarak anafilaksi, kalp durması, astım ve yüzeysel kanama gibi çeşitli durumların tedavisinde kullanılır.^[8] Krup semptomlarını iyileştirmek için solunan formda epinefrin kullanılabilir.^[12] Diğer tedaviler etkili olmadığında astım için de kullanılabilir.^[8] İntravenöz olarak, kas içine enjeksiyon yoluyla, soluma yoluyla veya derinin hemen altına enjeksiyon yoluyla verilir.^[8]

Yaygın yan etkiler arasında titreme, kaygı ve terleme yer alır.^[8] Hızlı kalp atışları ve yüksek tansiyon meydana gelebilir.^[8] Bazen anormal kalp ritmine neden olabilir.^[8] Hamilelik ve emzirme döneminde kullanımının güvenliği belirsiz olsa da anneye olan faydaları dikkate alınmalıdır.^[8]

Epinefrin normalde hem adrenal bezler hem de beyindeki az sayıda nöron tarafından üretilir ve burada bir nörotransmitter olarak görev yapar.^[10]^[13] Kaslara kan akışını, kalp çıkışını, gözbebeği genişlemesini ve kan şekerini artırarak savaş ya da kaç tepkisinde önemli bir rol oynar.^[14]^[15] Epinefrin bunu alfa ve beta reseptörleri üzerindeki etkileriyle yapar.^[15] Birçok hayvanda ve bazı tek hücreli organizmalarda bulunur^[16]^[17] ancak ilaç sentetik olarak üretilir ve hayvanlardan toplanmaz.^[18]

Jōkichi Takamine epinefrini ilk kez 1901'de izole etmiş ve epinefrin 1905'te tıbbi kullanıma girmiştir.^[19]^[20] Dünya Sağlık Örgütü'nün Temel İlaçlar Listesi'nde yer almaktadır.^[21] Jenerik ilaç olarak mevcuttur.^[8]

Kaynakça

^ Andersen AM (1975). "Structural Studies of Metabolic Products of Dopamine. III. Crystal and Molecular Structure of (−)-Adrenaline". Acta Chem. Scand. 29b (2): 239-244. doi:10.3891/acta.chem.scand.29b-0239 . PMID 1136652.
^ "Neffy- epinephrine spray". DailyMed. 20 Ağustos 2024. 24 Eylül 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Eylül 2024.
^ "European Medicines Agency". Eurneffy EPAR. 27 Haziran 2024. 29 Haziran 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 29 Haziran 2024. Text was copied from this source which is copyright European Medicines Agency. Reproduction is authorized provided the source is acknowledged.
^ "Eurneffy Product information". Union Register of medicinal products. 23 Ağustos 2024. Erişim tarihi: 27 Ağustos 2024.
^ El-Bahr SM, Kahlbacher H, Patzl M, Palme RG (May 2006). "Binding and clearance of radioactive adrenaline and noradrenaline in sheep blood". Veterinary Research Communications. Springer Science and Business Media LLC. 30 (4): 423-32. doi:10.1007/s11259-006-3244-1. PMID 16502110.
^ Franksson G, Anggård E (March 2009). "The plasma protein binding of amphetamine, catecholamines and related compounds". Acta Pharmacologica et Toxicologica. Wiley. 28 (3): 209-14. doi:10.1111/j.1600-0773.1970.tb00546.x. PMID 5468075.
^ Peaston RT, Weinkove C (January 2004). "Measurement of catecholamines and their metabolites". Annals of Clinical Biochemistry. SAGE Publications. 41 (Pt 1): 17-38. doi:10.1258/000456304322664663 . PMID 14713382.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ "Epinephrine". The American Society of Health-System Pharmacists. 6 Eylül 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Ağustos 2015.
^ Hummel MD (2012). "Emergency Medications". Pollak AN (Ed.). Nancy Caroline's Emergency Care in the Streets (7th bas.). Burlington: Jones & Bartlett Learning. s. 557. ISBN 9781449645861. 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi.
^ ^a ^b Marks' Basic Medical Biochemistry: A Clinical Approach. 4. Philadelphia: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. 2013. s. 175. ISBN 9781608315727. 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi.
^ "(-)-adrenaline". Guide to Pharmacology. IUPS/BPS. 1 Eylül 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Ağustos 2015.
^ "Acute bronchiolitis and croup". Pediatric Clinics of North America. 56 (1): 119-33, x-xi. February 2009. doi:10.1016/j.pcl.2008.10.007. PMID 19135584.
^ "Chapter 6: Widely Projecting Systems: Monoamines, Acetylcholine, and Orexin". Molecular Neuropharmacology: A Foundation for Clinical Neuroscience. 2nd. New York, USA: McGraw-Hill Medical. 2009. s. 157. ISBN 9780071481274. Epinephrine occurs in only a small number of central neurons, all located in the medulla. Epinephrine is involved in visceral functions, such as the control of respiration. It is also produced by the adrenal medulla.
^ Medical physiology : principles for clinical medicine. 3rd. Philadelphia: Lippincott Williams & Wilkins. 2009. s. 312. ISBN 9780781768528. 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi.
^ ^a ^b Khurana (2008). Essentials of Medical Physiology. Elsevier India. s. 460. ISBN 9788131215661. 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi.
^ Venomous Animals and Their Venoms: Venomous Vertebrates. Elsevier. 2013. s. 478. ISBN 9781483262888. 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi.
^ Animal Physiology: Adaptation and Environment. 5. Cambridge University Press. 1997. s. 510. ISBN 9781107268500. 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi.
^ "Epinephrine". 26 Ocak 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Şubat 2024.
^ The practice of medicinal chemistry. 3. Amsterdam: Elsevier/Academic Press. 2008. s. 13. ISBN 9780080568775. 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi.
^ Analogue-based Drug Discovery (İngilizce). John Wiley & Sons. 2006. s. 541. ISBN 9783527607495. 10 Ocak 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Şubat 2024.
^ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Cenevre: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[1] Andersen AM (1975). "Structural Studies of Metabolic Products of Dopamine. III. Crystal and Molecular Structure of (−)-Adrenaline". Acta Chem. Scand. 29b (2): 239-244. doi:10.3891/acta.chem.scand.29b-0239 . PMID 1136652.

[Neffy_FDA_label-2] "Neffy- epinephrine spray". DailyMed. 20 Ağustos 2024. 24 Eylül 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Eylül 2024.

[Eurneffy_EPAR-3] "European Medicines Agency". Eurneffy EPAR. 27 Haziran 2024. 29 Haziran 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 29 Haziran 2024. Text was copied from this source which is copyright European Medicines Agency. Reproduction is authorized provided the source is acknowledged.

[Eurneffy_PI-4] "Eurneffy Product information". Union Register of medicinal products. 23 Ağustos 2024. Erişim tarihi: 27 Ağustos 2024.

[El-Bahr_Kahlbacher_Patzl_Palme_2006_pp._423–432-5] El-Bahr SM, Kahlbacher H, Patzl M, Palme RG (May 2006). "Binding and clearance of radioactive adrenaline and noradrenaline in sheep blood". Veterinary Research Communications. Springer Science and Business Media LLC. 30 (4): 423-32. doi:10.1007/s11259-006-3244-1. PMID 16502110.

[Franksson_Änggård_pp._209–214-6] Franksson G, Anggård E (March 2009). "The plasma protein binding of amphetamine, catecholamines and related compounds". Acta Pharmacologica et Toxicologica. Wiley. 28 (3): 209-14. doi:10.1111/j.1600-0773.1970.tb00546.x. PMID 5468075.

[Peaston_Weinkove_pp._17–38-7] Peaston RT, Weinkove C (January 2004). "Measurement of catecholamines and their metabolites". Annals of Clinical Biochemistry. SAGE Publications. 41 (Pt 1): 17-38. doi:10.1258/000456304322664663 . PMID 14713382.

[AHFS2015-8] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ "Epinephrine". The American Society of Health-System Pharmacists. 6 Eylül 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Ağustos 2015.

[9] Hummel MD (2012). "Emergency Medications". Pollak AN (Ed.). Nancy Caroline's Emergency Care in the Streets (7th bas.). Burlington: Jones & Bartlett Learning. s. 557. ISBN 9781449645861. 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[Chan2013-10] Marks' Basic Medical Biochemistry: A Clinical Approach. 4. Philadelphia: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. 2013. s. 175. ISBN 9781608315727. 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[11] "(-)-adrenaline". Guide to Pharmacology. IUPS/BPS. 1 Eylül 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Ağustos 2015.

[PedN09-12] "Acute bronchiolitis and croup". Pediatric Clinics of North America. 56 (1): 119-33, x-xi. February 2009. doi:10.1016/j.pcl.2008.10.007. PMID 19135584.

[NHM_Epinephrine-13] "Chapter 6: Widely Projecting Systems: Monoamines, Acetylcholine, and Orexin". Molecular Neuropharmacology: A Foundation for Clinical Neuroscience. 2nd. New York, USA: McGraw-Hill Medical. 2009. s. 157. ISBN 9780071481274. Epinephrine occurs in only a small number of central neurons, all located in the medulla. Epinephrine is involved in visceral functions, such as the control of respiration. It is also produced by the adrenal medulla.

[14] Medical physiology : principles for clinical medicine. 3rd. Philadelphia: Lippincott Williams & Wilkins. 2009. s. 312. ISBN 9780781768528. 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[Kh2008-15] Khurana (2008). Essentials of Medical Physiology. Elsevier India. s. 460. ISBN 9788131215661. 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[16] Venomous Animals and Their Venoms: Venomous Vertebrates. Elsevier. 2013. s. 478. ISBN 9781483262888. 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[17] Animal Physiology: Adaptation and Environment. 5. Cambridge University Press. 1997. s. 510. ISBN 9781107268500. 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[18] "Epinephrine". 26 Ocak 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Şubat 2024.

[19] The practice of medicinal chemistry. 3. Amsterdam: Elsevier/Academic Press. 2008. s. 13. ISBN 9780080568775. 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[Fis2006-20] Analogue-based Drug Discovery (İngilizce). John Wiley & Sons. 2006. s. 541. ISBN 9783527607495. 10 Ocak 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Şubat 2024.

[WHO21st-21] World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Cenevre: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]