Futbolculuk kariyerine CSKA Sofya takımında başlayan Kostadinov burada bir diğer yıldız golcü Hristo Stoiçkov ile 3 Bulgaristan Ligi, 3 de Bulgaristan Kupası şampiyonluğu kazandı ve 1990 yılında Portekiz'in Porto takımına transfer oldu.
1994 yılına dek oynadığı bu takımda iki Portekiz Ligi şampiyonluğu yaşayan Kostadinov, aynı yıl İspanya'nın RC Deportivo de La Coruña takımına geçse de 1995 yılında Bayern Münih'e transfer oldu ve bu takımla (finalde bir de gol atarak) UEFA Kupası şampiyonluğu yaşadı.
1996 yılında Fenerbahçe ile anlaşan Kostadinov, bu takımda 3+1 yabancı kuralı çerçevesinde Jes Högh, Uche Okechukwu ve Jay Jay Okocha'nın ilk onbirde tercih edilmesi neticesinde yedek yabancı olarak kaldı ve çoğunluğu sonradan oyuna girerek toplam 25 lig maçında sarı-lacivertli takımda yer aldı ve 8 gol attı. O sezon Fenerbahçe'nin 1996-97 UEFA Şampiyonlar Ligi'nde çeyrek final umudunu gruptaki son maça kadar taşıyabilmesinde pay sahibi olduysa da sezon sonunda sarı-lacivertli takımdan ayrıldı.
1999'da futbolu bırakan dek UANL Tigres, yeniden CSKA Sofya ve FSV Mainz 05 takımlarının formalarını giydi.
1994 yılında 1994 FIFA Dünya Kupası elemelerinde Fransa'yı evinde son dakikada attığı gollerle yenerek bu takımı evde bırakan ve Dünya Kupası'na katılmaya hak kazanan Bulgaristan millî futbol takımının 1988-1998 yılları arasındaki değişmez oyuncularından biri olduğu gibi, bu takımın 1994 yılında Dünya Kupası'nda yarı finale kadar ulaşmasına büyük katkı sağladı.
70 kez giydiği bu forma altında 26 gol attı.
Bulgaristan
