Ditiyotreitol

Ditiyotreitol^[1]
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı (2S,3S)-1,4-Bis(sulfanyl)butane-2,3-diol
	Diğer adlar (2S,3S)-1,4-Dimercaptobutane-2,3-diol; D-threo-1,4-Dimercaptobutane-2,3-diol; D-threo-1,4-Dimercapto-2,3-butanediol; 1,4-Dithio-D-threitol; Cleland's reagent; Reductacryl
Tanımlayıcılar
CAS numarası	3483-12-3 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChEBI	CHEBI:42170 ;
ChEMBL	ChEMBL1232392 ;
ChemSpider	393541 ;
DrugBank	DB04447 ;
ECHA InfoCard	100.020.427
PubChem CID	446094;
UNII	T8ID5YZU6Y ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID5041017 ;
	InChI InChI=1S/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1 Key: VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N ; InChI=1/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1 Key: VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMBU;
	SMILES C([C@H]([C@@H](CS)O)O)S;
Özellikler
Kimyasal formül	C4H10O2S2
Molekül kütlesi	154,25 g mol−1
Görünüm	White solid
Erime noktası	42 ila 43 °C (108 ila 109 °F; 315 ila 316 K)
Kaynama noktası	125 ila 130 °C (257 ila 266 °F; 398 ila 403 K) at 2 mmHg
Çözünürlük (su içinde)	Soluble
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Ditiyotreitol (DTT), (CH(OH)CH
2SH)
2 formülüne sahip bir organosülfür bileşiğidir. Renksiz bir bileşik olan DTT, ditiyol ve diol olarak sınıflandırılır. DTT, W. Wallace Cleland'ın anısına Cleland reaktifi olarak da bilinen bir redoks reaktifidir.^[2] Reaktif genellikle rasemik formunda kullanılır. Adını dört karbonlu şeker treozdan alır. DTT'nin epimerik ('kardeş') bir bileşiği vardır: ditiyoeritritol (DTE).

Sentezi

Ditiyotreitole (ve izomeri ditiyoeritritol) elde etmenin yaygın yolu, 1,4-Dibromobüt-2-enin sülfidasyonudur. Modern endüstriyel üretim ise ilişik epoksitleri ve hidrojen sülfür kullanır.^[3]

Kullanımları

DTT, tiyollenmiş DNA için indirgeyici veya "koruma kaldırıcı" bir ajan olarak kullanılır. Tiyollenmiş DNA'nın terminal kükürt atomları, özellikle oksijen varlığında, çözeltide dimer oluşturma eğilimindedir. Dimerizasyon, biyosensörlerde altın üzerinde DNA immobilizasyonu gibi sonraki birleştirme reaksiyonlarının verimliliğini büyük ölçüde düşürür. Tipik olarak DTT, bir DNA çözeltisiyle karıştırılıp reaksiyona sokulur ve ardından filtrasyon (katı katalizör için) veya kromatografi (sıvı form için) ile uzaklaştırılır. DTT uzaklaştırma prosedürüne genellikle "tuz giderme" denir. Genellikle DTT, tiyol gruplarının oksidasyonunu önleyen bir koruyucu ajan olarak kullanılır.

DTT, proteinlerin disülfür bağlarını indirgemek ve daha genel olarak proteinlerin sistein kalıntıları arasında molekül içi ve moleküller arası disülfür bağlarının oluşmasını önlemek için sıklıkla kullanılır. Ancak, DTT bile gömülü (çözücüye erişilemeyen) disülfür bağlarını indirgeyemez, bu nedenle disülfür bağlarının indirgemesi bazen denatüre edici koşullar altında gerçekleştirilir.

Kaynakça

^ O'Neil MJ, (Ed.) (2001). Merck Index : an encyclopedia of chemicals, drugs, & biologicals. 13th. United States: Merck & Co, Inc. ISBN 0-911910-13-1.
^ Cleland WW (April 1964). "Dithiothreitol, a New Protective Reagent for SH Groups". Biochemistry. 3 (4). ss. 480-2. doi:10.1021/bi00892a002. PMID 14192894.
^ Gergel, Max G. The Ageless Gergel (PDF). ss. 76-78.

[Merck-1] O'Neil MJ, (Ed.) (2001). Merck Index : an encyclopedia of chemicals, drugs, & biologicals. 13th. United States: Merck & Co, Inc. ISBN 0-911910-13-1.

[2] Cleland WW (April 1964). "Dithiothreitol, a New Protective Reagent for SH Groups". Biochemistry. 3 (4). ss. 480-2. doi:10.1021/bi00892a002. PMID 14192894.

[3] Gergel, Max G. The Ageless Gergel (PDF). ss. 76-78.

[1]

[2]

[3]