Benzoil klorür
| |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
benzoil klorür | |
| Tanımlayıcılar | |
3D model (JSmol)
|
|
| ECHA InfoCard | 100.002.464 |
PubChem CID
|
|
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|
| |
| Özellikler | |
| Kimyasal formül | H5ClO |
| Molekül kütlesi | 56,49 g mol−1 |
| Görünüm | renksiz sıvı |
| Yoğunluk | 1,21 |
| Erime noktası | -1°C |
| Kaynama noktası | 197,2°C |
| Tehlikeler | |
| İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |
| Ana tehlikeler | aşındırıcı ve zehirli |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
Benzoil klorür, benzenkarbonilklorür olarak da bilinen C
6H
5COCl formüllü bir organoklorür bileşiğidir. Bir benzen halkasına bağlanan karbonil grubuna klor bağlanması ile oluşmuştur. Keskin kokulu, dumanlı ve renksiz bir sıvıdır.
Suyla tepkimeye girdiğinde hidroklorik asit ve benzoik asit verir. Esas olarak peroksitlerin üretimi için faydalıdır ancak genellikle boyaların, parfümlerin, ilaçların ve reçinelerin hazırlanması gibi diğer alanlarda da faydalıdır.
Hazırlanışı
[değiştir | kaynağı değiştir]Benzoil klorür, su veya benzoik asit kullanılarak benzotriklorürden üretilir:[1]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {COCl} {}+{}2\,\mathrm {HCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/436e8098478c7e368f7be39e1c9884c1aeeb462c)
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {COCl} {}+{}\mathrm {HCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/500fe81cecbda03abf2a43a9f2de88d03c25672e)
Diğer açil klorürlerde olduğu gibi, ana asitten ve fosfor pentaklorür, tiyonil klorür ve okzalil klorür gibi standart klorlayıcı maddelerden üretilebilir. İlk olarak benzaldehitin klor ile işlenmesiyle hazırlandı.[2]
Tepkimeleri
[değiştir | kaynağı değiştir]
Hidroklorik asit ve benzoik asit vererek suyla reaksiyona girer:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {COCl} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {HCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d086b8c2b289c5ceefe2a37aa06e663201d216e3)
Benzoil klorür tipik bir açil klorürdür. İlgili esterleri vermek üzere alkollerle reaksiyona girer. Benzer şekilde aminlerle reaksiyona girerek amid verir.[3][4]
Kaynakça
[değiştir | kaynağı değiştir]- ^ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a03_555.
- ^ Friedrich Wöhler, Justus von Liebig (1832). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure". Annalen der Pharmacie. 3 (3): 262-266. doi:10.1002/jlac.18320030302. hdl:2027/hvd.hxdg3f
.
- ^ Marvel, C. S.; Lazier, W. A. (1929). "Benzoyl Piperidine". Organic Syntheses. 9: 16. doi:10.15227/orgsyn.009.0016.
- ^ Prasenjit Saha, Md Ashif Ali, and Tharmalingam Punniyamurthy "Ligand-free Copper(ii) Oxide Nanoparticles Catalyzed Synthesis Of Substituted Benzoxazoles" Org. Synth. 2011, volume 88, pp. 398. DOI:10.15227/orgsyn.088.0398. (an illustrative reaction of an amine with benzoyl chloride).
 | Organik kimya ile ilgili bu madde taslak seviyesindedir. Madde içeriğini genişleterek Vikipedi'ye katkı sağlayabilirsiniz. |