1,2-Dibromotetrakloroetan

1,2-Dibromotetrakloroetan
Adlandırmalar
	IUPAC adı 1,2-dibromo-1,1,2,2-tetrachloroethane
	Diğer adlar dibromotetrakloroetan, DBTCE, Bromure de chloréthose ("kloretoz bromür")
Tanımlayıcılar
CAS numarası	630-25-1 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChemSpider	62634;
ECHA InfoCard	100.010.125
EC Numarası	211-136-7;
PubChem CID	69426;
UNII	0SGG217EFR;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID20212209 ;
	InChI InChI=1S/C2Br2Cl4/c3-1(5,6)2(4,7)8 Key: WJUKOGPNGRUXMG-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES ClC(Cl)(Br)C(Cl)(Cl)Br;
Özellikler
Kimyasal formül	C2Br2Cl4
Molekül kütlesi	325,64 g mol−1
Görünüm	kristal katı
Tehlikeler
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Warning
Tehlike ifadeleri	H302, H315, H319, H335
Önlem ifadeleri	P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, P501
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

1,2-Dibromotetrakloroetan (DBTCE), C
2Br
2Cl
4 kimyasal formülüne sahip bir organohalojenürdür. Göz yaşartıcı buharlar yayan kristalimsi bir katıdır.^[1] Dibromotetrakloroetan, fungisit^[1] alev geciktirici^[2] ve laboratuvarda bir brom kaynağı olarak ^[3] 1,1-Dibromotetrakloroetan izomeri nadir olduğundan, 1,2-dibromotetrakloroetan sıklıkla basitçe dibromotetrakloroetan olarak anılır.

Üretimi ve reaksiyonları

Dibromotetrakloroetan, 1846 yılında İtalyan kimyager Faustino Malaguti tarafından keşfedildi.^[4] Malaguti, Tetrakloroetilen (o zamanlar kloretoz olarak biliniyordu) ve brom karışımını güneş ışığına maruz bıraktı. Sentez yönteminden dolayı bu bileşiğe Bromure de chloréthose ("kloretoz bromür") adı verildi.^[5] Malaguti'nin yöntemine benzer şekilde, dibromotetrakloroetanın modern sentezinde tetrakloroetilen üzerine karbon tetraklorür içinde çözünmüş brom kullanılır.

Dibromotetrakloroetan ısıtıldığında tetrakloroetilen ve broma ayrışır. Potasyum sülfürle reaksiyona girdiğinde tetrakloroetilen, potasyum bromür ve kükürt verir:^[5]

C
2Br
2Cl
4 + K
2S → C
2Cl
4 + S + 2 KBr

Dibromotetrakloroetan, 140 ila 150 °C'de anilin ile reaksiyona girdiğinde saf tetrakloroetilen verir.^[6]

Sikloheksen, 2,2,4-trimetilpenten, 1-hekzen, 1-okten, 2-metil-1-büten ve 2,2,4-trimetil-2-penten gibi bileşiklerle reaksiyona girdiğinde, brominasyon yoluyla allilik monobromürler verir. Dibromotetrakloroetan, her iki brom atomunu da kaybederek tetrakloroetilen ve hidrojen bromür bırakır.^[7]

Kaynakça

^ ^a ^b Dewayne Torgeson, Agricultural and Industrial Applications Environmental Interactions: An Advanced Treatise (2012), p. 333
^ Richard Montgomery Stephenson, Stanisław Malanowski, Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds (2012), p.20
^ B. Iddon, Basil John Wakefield, D. Price, Bromine Compounds: Chemistry and Applications (1988)
^ Faustino Malaguti, Recherches sur Éthers Chlorés, Annales de Chimie et de Physique, 16-3, p. 24
^ ^a ^b Edmond Frémy, Paul Louis Chastain, Encyclopédie Chimique (1883) p. 235
^ E. Burgoin, Preparation of Perchlorethylene (1870)
^ G. H. Williams Advances in Free-radical Chemistry (1972), p. 186

[torgeson-1] Dewayne Torgeson, Agricultural and Industrial Applications Environmental Interactions: An Advanced Treatise (2012), p. 333

[2] Richard Montgomery Stephenson, Stanisław Malanowski, Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds (2012), p.20

[3] B. Iddon, Basil John Wakefield, D. Price, Bromine Compounds: Chemistry and Applications (1988)

[4] Faustino Malaguti, Recherches sur Éthers Chlorés, Annales de Chimie et de Physique, 16-3, p. 24

[fremy-5] Edmond Frémy, Paul Louis Chastain, Encyclopédie Chimique (1883) p. 235

[6] E. Burgoin, Preparation of Perchlorethylene (1870)

[7] G. H. Williams Advances in Free-radical Chemistry (1972), p. 186

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]