Ürobilin

Ürobilin
Adlandırmalar
	IUPAC adı 3,3′-[(4S,16S)-3,18-Dietil-2,7,13,17-tetrametil-1,19-dioksi-1,4,5,15,16,19,22,24-oktahidro-21H-bilin-8,12-diyl]dipropanoik asit
	Sistematik IUPAC adı 3,3′-([12S,4(52)Z,72S]-13,74-Diethyl-14,33,54,73-tetrametil-15,75-dioxo-12,15,72,75-tetrahidro-11H,31H,71H-1,7(2),3,5(2,5)-tetrapirrolaheptafan-4(52)-ene-34,53-diyl)dipropanoik asit
	Diğer adlar Ürokrom
Tanımlayıcılar
CAS numarası	1856-98-0 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChemSpider	4938471 ;
ECHA InfoCard	100.015.870
MeSH	Urobilin
PubChem CID	6433298;
UNII	G0OTH73Y0M ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID30883762 ;
	InChI InChI=1S/C33H42N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h15,26-27,35H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b28-15-/t26-,27-/m0/s1 Key: KDCCOOGTVSRCHX-UYMYUHGCSA-N ;
	SMILES CCC1=C(C(=O)N[C@H]1CC2=C(C(=C(N2)/C=C\3/C(=C(C(=N3)C[C@H]4C(=C(C(=O)N4)CC)C)C)CCC(=O)O)CCC(=O)O)C)C;
Özellikler
Kimyasal formül	C33H42N4O6
Molekül kütlesi	590,71 g mol−1
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Urobilin veya ürokrom, idrarın sarı renginden birincil olarak sorumlu olan kimyasaldır. İlgili renksiz bileşik ürobilinojen ile birlikte siklik tetrapirol hemin bozunma ürünleri olan doğrusal bir tetrapirol bileşiğidir.

Metabolizma

Ürobilin, ilk olarak biliverdin yoluyla bilirübin'e indirgenen hem'in bozunmasından üretilir. Bilirubin daha sonra safra olarak atılır ve safra, kalın bağırsakta bulunan mikroplar tarafından ürobilinojene parçalanır. Bozunmadan sorumlu enzim, 2024'te tanımlanan bilirubin redüktazdır.^[1]^[2] Bunun bir kısmı kalın bağırsakta kalır ve bunun stercobilin'e dönüştürülmesi, dışkıya kahverengi rengini verir. Bazıları kan dolaşımına yeniden emilir ve daha sonra böbreklere iletilir. Ürobilinojen havaya maruz kaldığında sarı renkte olan ürobiline oksitlenir.^[3]

Önem

Birçok idrar testi (idrar tahlili), idrardaki ürobilin miktarını izler, çünkü seviyeleri idrar yolu fonksiyonunun etkinliği hakkında fikir verebilir. Normalde idrar açık sarı veya renksiz görünür. Örneğin uyku veya dehidrasyon sonrasında su alımının olmaması idrarın su içeriğini azaltır, böylece ürobilin yoğunlaşır ve idrarın rengi daha koyu olur. Tıkanma sarılığı biliyer bilirübin atılımını azaltır; bu daha sonra doğrudan kan akışından idrara atılır, koyu renkli bir idrar verir, ancak paradoksal olarak az ürobilin konsantrasyonludur, ürobilinojen yoktur ve genellikle buna karşılık gelen soluk dışkı ile birliktedir. Daha koyu renkli idrar ayrıca, yutulan çeşitli diyet bileşenleri veya ilaçlar, porfiria hastalarında porfirinler ve alkaptonüri hastalarında homogentisat gibi diğer kimyasallardan da kaynaklanabilir.

Ayrıca bakınız

Kaynakça

^ Hall, Brantley; Levy, Sophia; Dufault-Thompson, Keith; Arp, Gabriela; Zhong, Aoshu; Ndjite, Glory Minabou; Weiss, Ashley; Braccia, Domenick; Jenkins, Conor; Grant, Maggie R.; Abeysinghe, Stephenie; Yang, Yiyan; Jermain, Madison D.; Wu, Chih Hao; Ma, Bing (Ocak 2024). "BilR is a gut microbial enzyme that reduces bilirubin to urobilinogen". Nature Microbiology (İngilizce). 9 (1). ss. 173-184. doi:10.1038/s41564-023-01549-x. ISSN 2058-5276. PMC 10769871 . PMID 38172624.
^ Rayne, Elizabeth (27 Ocak 2024). "Gotta go? We've finally found out what makes urine yellow". Ars Technica (İngilizce). 27 Ocak 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Ocak 2024.
^ John E. Hall (2016). "The liver as an organ". Guyton and Hall Textbook of Medical Physiology, 13th edition. Elsevier. s. 885. ISBN 978-1455770052.

Ek kaynakça

Bishop, Michael; Duben-Engelkirk, Janet L., and Fody, Edward P. (1992). "Chapter 19, Liver Function, Clinical Chemistry Principles, Procedures, Correlations, 2nd Ed." Philadelphia, J.B. Lippincott Company.
Miyabara, Yuichi; Tabata, Masako; Suzuki, Junzo; Suzuki, Shizuo (1992). "Separation and sensitive determination of i-urobilin and 1-stercobilin by high-performance liquid chromatography with fluorimetric detection". Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications. 574 (2). ss. 261-265. doi:10.1016/0378-4347(92)80038-R. PMID 1618958.
Miyabara, Y.; Sakata, Y.; Suzuki, J.; Suzuki, S. (1994). "Estimation of faecal pollution based on the amounts of urobilins in urban rivers". Environmental Pollution. 84 (2). ss. 117-122. doi:10.1016/0269-7491(94)90093-0. PMID 15091706.
Munson-Ringsrud, Karen and Jorgenson-Linné, Jean (1995). "Urinalysis and Body Fluids, a ColorText and Atlas." St. Louis, Mosby.
Nelson, L.; David, Cox M.M. (2005). “Chapter 22 – Biosynthesis of Amino Acids, Nucleotides, and Related Molecules”, pp. 856, In Lehninger Principles of Biochemistry. Freeman, New York. pp. 856.
Voet, Donald; Voet, Judith G.; Pratt, Charlotte W. (23 Ocak 2018). Voet's Principles of Biochemistry, Global Edition, 5ci Basım. Wiley. s. 1200. ISBN 978-1-119-45166-2. Erişim tarihi: 1 Şubat 2024.

[1] Hall, Brantley; Levy, Sophia; Dufault-Thompson, Keith; Arp, Gabriela; Zhong, Aoshu; Ndjite, Glory Minabou; Weiss, Ashley; Braccia, Domenick; Jenkins, Conor; Grant, Maggie R.; Abeysinghe, Stephenie; Yang, Yiyan; Jermain, Madison D.; Wu, Chih Hao; Ma, Bing (Ocak 2024). "BilR is a gut microbial enzyme that reduces bilirubin to urobilinogen". Nature Microbiology (İngilizce). 9 (1). ss. 173-184. doi:10.1038/s41564-023-01549-x. ISSN 2058-5276. PMC 10769871 . PMID 38172624.

[2] Rayne, Elizabeth (27 Ocak 2024). "Gotta go? We've finally found out what makes urine yellow". Ars Technica (İngilizce). 27 Ocak 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Ocak 2024.

[Voet-3] John E. Hall (2016). "The liver as an organ". Guyton and Hall Textbook of Medical Physiology, 13th edition. Elsevier. s. 885. ISBN 978-1455770052.

[1]

[2]

[3]