Trehaloz

Trehaloz
Adlandırmalar
	IUPAC adı α-D-glulopiranosil-(1→1)-α-D-glukopiranosit
	Sistematik IUPAC adı (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Hidroksimetil)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4, 5-trihidroksi-6-(hidroksimetil)oksan-2-il]oksioksan-3,4,5-triol
	Diğer adlar α,α‐Trehaloz
Tanımlayıcılar
CAS numarası	99-20-7 (susuz) ; 6138-23-4 (su içeren) ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChEBI	CHEBI:16551 ;
ChEMBL	ChEMBL1236395 ;
ChemSpider	7149 ;
ECHA InfoCard	100.002.490
PubChem CID	7427;
UNII	B8WCK70T7I ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID3048102 ;
	InChI InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1 Key: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N ; InChI=1/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1 Key: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHBN;
	SMILES OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O1)O[C@@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O2)CO;
Özellikler
Molekül formülü	C12H22O11 (susuz)
Molekül kütlesi	342.296 g/mol (susuz); 378.33 g/mol (su içeren)
Görünüm	Beyaz ortorombik kristaller
Yoğunluk	1.58 g/cm3 at 24 °C
Erime noktası	203 °C (397 °F; 476 K) (susuz); 97 °C (su içeren)
Çözünürlük (su içinde)	68.9 g per 100 g at 20 °C
Çözünürlük	Etanol'de biraz çözünür, benzen ve dietil eter'de çözünmez
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Trehaloz, mikoz veya tremaloz iki adet glükoz molekülünden müteşekkil bir şekerdir. Bazı bakteri, bitki, mantar ve omurgalılar bu molekülü donma ve susuzluğa dayanmak için ve enerji kaynağı olarak sentezleyebilirler.

Trehaloz yüksek su tutma kapasitesine sahiptir. Gıda ve kozmetik ürünlerinde kullanılmaktadır. İlaç olarak da kullanılır

Etimoloji

Trehaloz, Türkçeye batı dillerinden girmiştir ve Türkçe imlası Fransızca tréhalose kelimesinden gelmektedir. Kelime Neo-Latince trehala "menn, kudret helvası" ve -ose "kimyada şeker adı yapan bir ek" ekiyle türetilmiştir.^[1] Neo-Latince trehala kelimesi ise Türkçe tıgala kelimesinden gelmektedir.^{[kaynak belirtilmeli]}

Strüktür

Trehaloz, iki tane α-glukozun 1,1-glikosidik bağ ile bağlanması ile oluşan bir disakkarittir. Doğada disakkarit olarak ve ayrıca polimerlerin içinde monomer olarak da bulunur.^[2] İki stereoizomeri mevcuttur: α,β-trehaloz, diğer adıyla neotrehaloz ve β,β-trehalose, diğer adıyla izotrehaloz. Bu iki izomer de bir canlı organizmadan izole edilmemiştir, ama izotrehalozlar nişasta hidro izolatlarında^{[kaynak doğrulanamadı]} tespit edilmiştir.^[2]

Sentez

Biyolojik olarak trehaloz için en az üç biyosentez yolu mevcuttur.^[2] Mısır nişastasından endüstriyel olarak trehaloz elde edilebilir.^[3]

Tıbbi kullanımı

Göz kuruluğu tedavisinde kullanılan suni gözyaşlarının içinde hyalüronik asidin yanında trehaloz da bulunur.^[4]^[5]

2021 senesinde FDA, Spinoserebral ataksi tip 3 hastalığının(SCA3) potansiyel tedavisi için trehalozun enjekte edilebilir halinin(SLS-005) Investigational New Drug(IND) aplikasyonunu onadı ve fast track statüsü verdi.^[6]^[7]

Ayrıca bakınız

Liyofilizasyon

Kaynakça

^ "Definition of TREHALOSE". www.merriam-webster.com (İngilizce). 23 Ocak 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 6 Ağustos 2025.
^ ^a ^b ^c Elbein, Alan D.; Pan, Y.T.; Pastuszak, Irena; Carroll, David (1 Nisan 2003). "New insights on trehalose: a multifunctional molecule". Glycobiology. 13 (4): 17R-27R. doi:10.1093/glycob/cwg047. ISSN 0959-6658.
^ "Rate limit reached" (PDF). wayback.archive-it.org. 31 Ekim 2017 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 6 Ağustos 2025.
^ Pinto-Bonilla, Juan Carlos; Olmo-Jimeno, Alberto del; Llovet-Osuna, Fernando; Hernández-Galilea, Emiliano (13 Nisan 2015). "A randomized crossover study comparing trehalose/hyaluronate eyedrops and standard treatment: patient satisfaction in the treatment of dry eye syndrome". Therapeutics and Clinical Risk Management (İngilizce). 11: 595-603. doi:10.2147/TCRM.S77091. 16 Ağustos 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi6 Ağustos 2025.
^ Pucker, Andrew D; Ng, Sueko M; Nichols, Jason J (2016). "Over the counter (OTC) artificial tear drops for dry eye syndrome". Cochrane Database of Systematic Reviews (İngilizce) (2). doi:10.1002/14651858.cd009729.pub2/full. ISSN 1465-1858. 8 Haziran 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi6 Ağustos 2025.
^ PharmD, Brian Park (8 Kasım 2021). "Trehalose Fast Tracked for Spinocerebellar Ataxia". MPR (İngilizce). 14 Kasım 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 6 Ağustos 2025.
^ www.ushealthconnect.com, Home-. "FDA Accepts Investigational New Drug Application and Grants Fast Track Designation of Trehalose for Spinocerebellar Ataxia Treatment - PracticalNeurology". practicalneurology.com. 13 Ağustos 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 6 Ağustos 2025.

Dış bağlantılar

Wikimedia Commons'daki trehaloz ile ilişkili medya
Sperm prezervasyonunda trehaloz

[1] "Definition of TREHALOSE". www.merriam-webster.com (İngilizce). 23 Ocak 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 6 Ağustos 2025.

[:0-2] Elbein, Alan D.; Pan, Y.T.; Pastuszak, Irena; Carroll, David (1 Nisan 2003). "New insights on trehalose: a multifunctional molecule". Glycobiology. 13 (4): 17R-27R. doi:10.1093/glycob/cwg047. ISSN 0959-6658.

[3] "Rate limit reached" (PDF). wayback.archive-it.org. 31 Ekim 2017 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 6 Ağustos 2025.

[4] Pinto-Bonilla, Juan Carlos; Olmo-Jimeno, Alberto del; Llovet-Osuna, Fernando; Hernández-Galilea, Emiliano (13 Nisan 2015). "A randomized crossover study comparing trehalose/hyaluronate eyedrops and standard treatment: patient satisfaction in the treatment of dry eye syndrome". Therapeutics and Clinical Risk Management (İngilizce). 11: 595-603. doi:10.2147/TCRM.S77091. 16 Ağustos 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi6 Ağustos 2025.

[5] Pucker, Andrew D; Ng, Sueko M; Nichols, Jason J (2016). "Over the counter (OTC) artificial tear drops for dry eye syndrome". Cochrane Database of Systematic Reviews (İngilizce) (2). doi:10.1002/14651858.cd009729.pub2/full. ISSN 1465-1858. 8 Haziran 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi6 Ağustos 2025.

[6] PharmD, Brian Park (8 Kasım 2021). "Trehalose Fast Tracked for Spinocerebellar Ataxia". MPR (İngilizce). 14 Kasım 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 6 Ağustos 2025.

[7] www.ushealthconnect.com, Home-. "FDA Accepts Investigational New Drug Application and Grants Fast Track Designation of Trehalose for Spinocerebellar Ataxia Treatment - PracticalNeurology". practicalneurology.com. 13 Ağustos 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 6 Ağustos 2025.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]