Skopoletin

Skopoletin
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı 7-Hydroxy-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one
	Diğer adlar 7-Hydroxy-6-methoxy-2H-chromen-2-one; 7-Hydroxy-6-methoxychromen-2-one; Gelseminic acid; Chrysatropic acid; Scopoletine; 6-Methylesculetin; Murrayetin; Scopoletol; Escopoletin; Methylesculetin; 6-O-Methylesculetin; Esculetin-6-methyl ether; 7-Hydroxy-5-methoxycoumarin; 6-Methoxyumbelliferone
Tanımlayıcılar
CAS numarası	92-61-5 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChemSpider	4444113 ;
ECHA InfoCard	100.001.975
PubChem CID	5280460;
UNII	KLF1HS0SXJ ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID0075368 ;
	InChI InChI=1S/C10H8O4/c1-13-9-4-6-2-3-10(12)14-8(6)5-7(9)11/h2-5,11H,1H3 Key: RODXRVNMMDRFIK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H8O4/c1-13-9-4-6-2-3-10(12)14-8(6)5-7(9)11/h2-5,11H,1H3 Key: RODXRVNMMDRFIK-UHFFFAOYAG;
	SMILES COC1=C(C=C2C(=C1)C=CC(=O)O2)O;
Özellikler
Molekül formülü	C10H8O4
Molekül kütlesi	192.16 g/mol
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Skopoletin, bir tür kumarindir. Scopolia (Scopolia carniolica ve Scopolia japonica) gibi bitkilerin köklerinde, hindiba bitkisinde, Artemisia scoparia köklerinde ve ısırgan otunda (ısırgan yapraklarında, Urtica dioica) çarkıfelek bitkisinde, Brunfelsia bitkilerinde, Viburnum prunifolium, Solanum nigrum'da,^[1] Mallotus resinosus'ta^[2] veya Kleinhovia hospita'da. Çemen otu, sirke,^[3]^[4] biraz viski veya karahindiba kahvesinde de bulunabilir. Benzer bir kumarin skopondur. Scopoletin, DMSO veya su içinde çözüldüğünde oldukça floresandır ve yaban turpu peroksidazı ile birlikte hidrojen peroksitin saptanması için düzenli olarak florimetrik bir test olarak kullanılır. Oksitlendiğinde, floresansı güçlü bir şekilde bastırılır.

Biyosentez

Çoğu fenilpropanoid gibi, skopoletin asidin biyosentetik öncüsü 4-kumaroil-CoA'dır.^[5] Scopoletin, sinamatların hidroksilasyonu, yan zincirin trans / cis izomerizasyonu ve laktonizasyon yoluyla oluşan kumarinlerin çekirdek yapısı olan 1,2-benzopironlardan^[6] türetilmiştir.^[7] CYP98A (C3'H), fenilpropanoid yolda önemli bir adım olan p-kumarat türevlerinin meta-hidroksilasyonunu katalize eden sitokrom P450 ailesine ait enzimlerdir.^[8] Scopoletin için, biyosentetik araştırmaların çoğu Arabidopsis thaliana'ya dayanmaktadır.

Glikozitler

Scopolin, skopoletin glukoziltransferaz enziminin etkisiyle oluşan bir skopoletin glukozididir .

Kaynakça

^ Zhao Y (2010). "[Studies on the chemical constituents of Solanum nigrum]". Zhong Yao Cai (Çince). 33 (4): 555-556. PMID 20845784.
^ Ma J (2004). "A coumarin from Mallotus resinosus that mediates DNA cleavage". J Nat Prod. 67 (9): 1614-1616. doi:10.1021/np040129c. PMID 15387675.
^ Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples. Miguel Carrero Gálvez, Carmelo García Barroso and Juan Antonio Pérez-Bustamante, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuhung und -Forschung A, Volume 199, Number 1, pages 29-31, DOI:10.1007/BF01192948
^ Ouzir (Ekim 2016). "Toxicological properties of fenugreek (Trigonella foenum graecum)". Food and Chemical Toxicology. 96: 145-54. doi:10.1016/j.fct.2016.08.003. PMID 27498339.
^ Vogt, T. (2010). "Phenylpropanoid Biosynthesis". Molecular Plant. 3: 2-20. doi:10.1093/mp/ssp106. PMID 20035037.
^ Beeching (1998), Wound and Defense Responses in Cassava as Related to Post-Harvest Physiological Deterioration, Springer US, ss. 231-248, doi:10.1007/978-1-4615-5329-8_12, ISBN 9780306459177
^ Kai (Eylül 2008). "Scopoletin is biosynthesized viaortho-hydroxylation of feruloyl CoA by a 2-oxoglutarate-dependent dioxygenase inArabidopsis thaliana". The Plant Journal. 55 (6): 989-999. doi:10.1111/j.1365-313x.2008.03568.x. ISSN 0960-7412. PMID 18547395.
^ Schoch (27 Haziran 2001). "CYP98A3 fromArabidopsis thalianaIs a 3′-Hydroxylase of Phenolic Esters, a Missing Link in the Phenylpropanoid Pathway" (PDF). Journal of Biological Chemistry. 276 (39): 36566-36574. doi:10.1074/jbc.m104047200. ISSN 0021-9258. PMID 11429408. 2 Eylül 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF)11 Ekim 2020.

[1] Zhao Y (2010). "[Studies on the chemical constituents of Solanum nigrum]". Zhong Yao Cai (Çince). 33 (4): 555-556. PMID 20845784.

[2] Ma J (2004). "A coumarin from Mallotus resinosus that mediates DNA cleavage". J Nat Prod. 67 (9): 1614-1616. doi:10.1021/np040129c. PMID 15387675.

[3] Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples. Miguel Carrero Gálvez, Carmelo García Barroso and Juan Antonio Pérez-Bustamante, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuhung und -Forschung A, Volume 199, Number 1, pages 29-31, DOI:10.1007/BF01192948

[fenugreek-4] Ouzir (Ekim 2016). "Toxicological properties of fenugreek (Trigonella foenum graecum)". Food and Chemical Toxicology. 96: 145-54. doi:10.1016/j.fct.2016.08.003. PMID 27498339.

[5] Vogt, T. (2010). "Phenylpropanoid Biosynthesis". Molecular Plant. 3: 2-20. doi:10.1093/mp/ssp106. PMID 20035037.

[6] Beeching (1998), Wound and Defense Responses in Cassava as Related to Post-Harvest Physiological Deterioration, Springer US, ss. 231-248, doi:10.1007/978-1-4615-5329-8_12, ISBN 9780306459177

[7] Kai (Eylül 2008). "Scopoletin is biosynthesized viaortho-hydroxylation of feruloyl CoA by a 2-oxoglutarate-dependent dioxygenase inArabidopsis thaliana". The Plant Journal. 55 (6): 989-999. doi:10.1111/j.1365-313x.2008.03568.x. ISSN 0960-7412. PMID 18547395.

[8] Schoch (27 Haziran 2001). "CYP98A3 fromArabidopsis thalianaIs a 3′-Hydroxylase of Phenolic Esters, a Missing Link in the Phenylpropanoid Pathway" (PDF). Journal of Biological Chemistry. 276 (39): 36566-36574. doi:10.1074/jbc.m104047200. ISSN 0021-9258. PMID 11429408. 2 Eylül 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF)11 Ekim 2020.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]