Dizinin ilk iki sezonunda Jenny Calendar, Rupert Giles ile romantik ilişkiye girer. Rupert'ın teknofobisini yenmesini sağlar ve Buffy çemberindeki genç kadınlar için nadir bir yetişkin kadın rolüdür. İkinci sezon sırasında gerçek kimliği ortaya çıkmıştır: gerçek adı Janna Kalderash'tır, aynı zamanda Angel'ı lanetleyen Çingene kabilesinin bir üyesidir. Kabiledeki daha yaşlı birisinin görüsüne göre Angel, Buffy ile olan romantik ilişkisi sayesinde artık daha az acı çekiyordur. Jenny'nin ise bu ilişkiyi sonlandırması gerekmektedir. İkinci sezonda gerçekleşen hikâye örgülerinin bir sonucu olarak, Angel ruhunu kaybeder ve şeytani yüzü geri gelir, eski günlerdeki gibi tekrar işkence etmeye ve öldürmeye başlar, nihayetinde ise Jenny'i öldürür. Bütün oyuncu kadrosu arasında, bu karakter dizinin yinelenen karakterleri arasında ilk ölen kişidir ve ölümü seyirci üzerinde hatırı kalır bir etki yaratmıştır.
