Bütirik asit

Bütirik asit
Skeletal structure of butyric acid	Flat structure of butyric acid
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı Bütanoik asit
	Diğer adlar Ethylacetic acid; 1-Propanecarboxylic acid; Propylformic acid; C4:0 (Lipid numbers)
Tanımlayıcılar
CAS numarası	Butyric acid: 107-92-6 ; Butyrate: 461-55-2 ;
3D model (JSmol)	Butyric acid: Etkileşimli görüntü;
ChEBI	Butyric acid: CHEBI:30772 ;
ChEMBL	Butyric acid: ChEMBL14227 ;
ChemSpider	Butyric acid: 259 ; Butyrate: 94582 ;
DrugBank	Butyric acid: DB03568 ;
ECHA InfoCard	100.003.212
EC Numarası	Butyric acid: 203-532-3;
IUPHAR/BPS	Butyric acid: 1059;
KEGG	Butyric acid: C00246 ;
MeSH	Butyric+acid
PubChem CID	Butyric acid: 264; Butyrate: 104775;
RTECS numarası	Butyric acid: ES5425000;
UNII	Butyric acid: 40UIR9Q29H ;
UN numarası	2820
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	Butyric acid: DTXSID8021515 ;
	InChI InChI=1S/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6) Key: FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N ; Butyric acid: InChI=1/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6) Key: FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYAP;
	SMILES Butyric acid: O=C(O)CCC;
Özellikler
Kimyasal formül	C4H8O2
Molekül kütlesi	88,11 g mol−1
Görünüm	renksiz sıvı
Koku	Kötü, kusmuk benzeri
Yoğunluk	1.135 g/cm3 (−43 °C); 0.9528 g/cm3 (25 °C)
Erime noktası	-51 °C (-60 °F; 222 K)
Kaynama noktası	16.375 °C (29.507 °F; 16.648 K)
Çözünürlük (su içinde)	karışır
Çözünürlük	etanol ve eterle karışır. CCl4de az çözünür.
log P	0.79
Buhar basıncı	0.112 kPa (20 °C); 0.74 kPa (50 °C); 9.62 kPa (100 °C)
Henry yasası; sabiti (kH)	5.35·10−4 L·atm/mol
Asitlik (pKa)	4.82
Manyetik alınganlık (χ)	−55.10·10−6 cm3/mol
Isı iletkenliği	1.46·105 W/m·K
Kırınım dizimi (nD)	1.398 (20 °C)
Akmazlık	1.814 cP (15 °C); 1.426 cP (25 °C)
Yapı
Kristal yapı	Monoclinic (−43 °C)
Uzay grubu	C2/m
Kafes sabiti	a = 8.01 Å, b = 6.82 Å, c = 10.14 Å α = 90°, β = 111.45°, γ = 90°
Dipol momenti	0.93 D (20 °C)
Termokimya
Isı sığası (C)	178.6 J/mol·K
Standart molar entropi (S⦵298)	222.2 J/mol·K
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)	−533.9 kJ/mol
Standart yanma entalpisi (ΔcH⦵298)	2183.5 kJ/mol
Tehlikeler
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Danger
Tehlike ifadeleri	H314
Önlem ifadeleri	P280, P305+P351+P338, P310
NFPA 704; (yangın karosu)	3 2 0
Parlama noktası	71 ila 72 °C (160 ila 162 °F; 344 ila 345 K)
Kendiliğinden tutuşma; sıcaklığı	440 °C (824 °F; 713 K)
Patlama sınırları	2.2–13.4%
	Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	2000 mg/kg (oral, sıçan)
Güvenlik bilgi formu (SDS)	External MSDS
Benzeyen bileşikler
Benzeyen karboksilik asitler	Propiyonik asit, Pentanoik asit
Benzeyen bileşikler	1-Bütanol; Bütiraldehit; Metil bütirat
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Bütirik asit (Yunanca βουτυρος, tereyağı), sistematik adıyla butanoik asit, 4 karbonlu, renksiz, karakteristik kokulu düz zincirli bir alkil karboksilik asittir. Kimyasal formülü CH
3CH
2CH
2CO
2H olan bu asit doymuş yağ asididir. Suda çözünebilir ve odada hafif uçucudur. Bütirik asitin tuzları ve esterlerine bütiratlar ya da bütanoatlar denir. Endüstriyel kimyada yaygın olarak kullanılır. Memelilerin kolonları için önemli bir bileşendir.^[7] Bütirik asidin gliserit hâli tereyağında %3-4 oranında bulunur.

Tarihçe

Bütirik asit, ilk kez 1814 yılında Fransız kimyager Michel Eugène Chevreul tarafından saf olmayan bir biçimde keşfedilmiştir. 1818 yılında ise Chevreul, bu maddeyi yeterince saflaştırarak özelliklerini belirlemiştir. Ancak, Chevreul bu erken bulgularını yayımlamak yerine araştırmalarını Paris'teki Bilimler Akademisi'nin sekreterine yazılı olarak sunmuştur. Ayrıca Fransız kimyager Henri Braconnot da tereyağının bileşimi üzerine araştırmalar yapıyor ve yayımlıyordu. Bu da keşiflerin önceliği konusunda tartışmalara yol açmıştır. 1815 yılına kadar Chevreul, tereyağının kokusuna neden olan maddeyi bulduğunu iddia ediyordu.^[8] 1817'de, bütirik asit ile ilgili bazı bulgularını yayımlayarak bu maddeyi adlandırmıştır.^[9] Ancak, bütirik asidin özelliklerine dair detaylı çalışmasını ancak 1823'te yayımlayabilmiştir.^[10] Bütirik asidin ismi, ilk kez bulunduğu madde olan "tereyağı" anlamına gelen βούτῡρον (butyron) kelimesinden alınmıştır. Latince’deki butyrum (veya buturum) kelimesi de benzer bir anlam taşır.

Kaynakça

^ "Applications to Specific Classes of Compounds". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 746. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ ^a ^b ^c ^d Strieter, F. J.; Templeton, D. H. (1962). "Crystal structure of butyric acid" (PDF). Acta Crystallographica. 15 (12). ss. 1240-1244. Bibcode:1962AcCry..15.1240S. doi:10.1107/S0365110X6200328X. 3 Eylül 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF)9 Ağustos 2024.
^ ^a ^b ^c ^d Lide, David R., (Ed.) (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (İngilizce) (90 bas.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
^ ^a ^b ^c ^d ^e Butanoic acid in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (27 Ekim 2020 tarihinde erişilmiştir)
^ ^a ^b ^c "Butanoic acid". Chemister.ru. 19 Mart 2007. 4 Mart 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 27 Ekim 2020.
^ ^a ^b ^c ^d ^e Sigma-Aldrich Co., Butyric acid. Retrieved on 27 Ekim 2020.
^ "Bütirik Asit: Yapısı, Özellikleri ve Sağlık Üzerine Etkileri". Dergipark. s. 13. 22 Şubat 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi.
^ Annales de chimie ou recueil de mémoires concernant la chimie et les arts qui en dépendent et spécialement la pharmacie (Fransızca). 1815.
^ Journal de pharmacie et des sciences accessoires (Fransızca). Chez L. Colas Fils. 1817.
^ Chevreul, Michel Eugène (1823). Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale. Harvard University. Paris : Levrault.

Wikimedia Commons'ta Bütirik asit ile ilgili ortam dosyaları mevcuttur.

Biyokimya ile ilgili bu madde taslak seviyesindedir. Madde içeriğini genişleterek Vikipedi'ye katkı sağlayabilirsiniz.

[iupac2013-1] "Applications to Specific Classes of Compounds". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 746. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.

[csba-2] Strieter, F. J.; Templeton, D. H. (1962). "Crystal structure of butyric acid" (PDF). Acta Crystallographica. 15 (12). ss. 1240-1244. Bibcode:1962AcCry..15.1240S. doi:10.1107/S0365110X6200328X. 3 Eylül 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF)9 Ağustos 2024.

[crc-3] Lide, David R., (Ed.) (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (İngilizce) (90 bas.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.

[nist-4] Butanoic acid in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (27 Ekim 2020 tarihinde erişilmiştir)

[chemister-5] "Butanoic acid". Chemister.ru. 19 Mart 2007. 4 Mart 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 27 Ekim 2020.

[sigma-6] Sigma-Aldrich Co., Butyric acid. Retrieved on 27 Ekim 2020.

[7] "Bütirik Asit: Yapısı, Özellikleri ve Sağlık Üzerine Etkileri". Dergipark. s. 13. 22 Şubat 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[8] Annales de chimie ou recueil de mémoires concernant la chimie et les arts qui en dépendent et spécialement la pharmacie (Fransızca). 1815.

[9] Journal de pharmacie et des sciences accessoires (Fransızca). Chez L. Colas Fils. 1817.

[10] Chevreul, Michel Eugène (1823). Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale. Harvard University. Paris : Levrault.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]